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9月27日晚，08-09赛季英格兰联赛杯八分之一决赛抽签对阵揭晓，卫冕冠军热刺运气不佳，将在下一轮与利物浦交锋。
　　
　　在联赛里一场未赢的热刺在上一轮遇到了情况同样糟糕的纽卡斯尔，拉莫斯总算抓住了救命稻草，在喜鹊身上取得了赛季首场胜利并进入下一轮。但强大的利物浦将是他们通向8强路的有一个难关。届时今夏从热刺转会到红军的罗比基恩将重回白鹿巷球场。
　　
　　英超传统四强中的另外三支则运气要好的多，阿森纳的对手最强，也不过是维冈这样的球队，而切尔西与曼联都将在主场迎来低级别球队，蓝军将与伯恩利交锋，而曼联的对手是女王公园巡游者。
　　
　　另一对英超球队之间的较量将是桑德兰与布莱克本。届时前曼联队友基恩与因斯将率领各自球队争夺八强席位。
　　
　　附：英格兰联赛杯八分之一决赛对阵
　　
　　桑德兰-布莱克本
　　热刺-利物浦
　　曼联-女王公园巡游者
　　阿森纳-维冈
　　切尔西-伯恩利
　　斯旺西-沃特福德
　　斯托克城-罗瑟汉姆
　　布莱顿/德比的胜者-利兹联