皇家马德里和曼彻斯特联队将会第五次相遇。前面四次经典碰撞,都是在四分之一决赛和半决赛进行,皇马赢下了其中的三次。有趣的是,每一次交锋都是先踢主场的球队晋级。
第一次交锋是56-57赛季的欧冠半决赛,皇马在伯纳乌嬴3-1,进球队员是里亚尔、迪斯蒂法诺和马特奥斯,在奥特拉福德,凭借着迪斯蒂法诺和亨托的进球战平对手2-2,最终皇马获得了那个赛季的欧冠冠军。
双方在67-68赛季的欧冠半决赛又再度相遇,第一回合曼联在主场奥特拉福德嬴1-0,第二回合在马德里,尽管皮里、阿曼西奥和亨托进球,但是最终双方还是战成3-3平。英国人最终在决赛艰难战胜本菲卡后获得了当赛季的欧冠冠军。
在99-00赛季,两队又在欧冠相遇。在四分之一决赛中,双方在伯纳乌战平0-0,在奥特拉福德战成2-3.尤其是奥特拉福德的比赛,那个梦幻的夜晚,劳尔打进两球(第三球是基恩的乌龙球),还有雷东多教科书般的后脚跟过人。皇马在当季决赛赢下瓦伦西亚后夺冠。
最后一次交锋是在02-03赛季,也是四分之一决赛。皇马在伯纳乌嬴3-1(劳尔两球,菲戈一球),在奥特拉福德被对手4-3击败,罗纳尔多上演帽子戏法。他们展示了皇马精神,不过却在后面的半决赛中不敌尤文图斯。
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