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1902年4月－1913年3月間，史太林因參加革命活動被逮捕七次，六次被流放到嚴寒的西伯利亞地區，而史太林卻又先後五次從流放地逃出。1902年，二十三歲的史太林在首次入獄時的檔案中記述：「他身高大約一米六二，左腳第二三個趾頭聯趾。七歲那年得過天花，強健的體格幫他熬過那場大病，但臉上留下很深的麻子。上學時，他又得了意外，左臂感染。病癒後，左臂略短，肌肉有些萎縮。」托洛茨基說，後來史太林左手總戴一隻厚手套，即使在政治局會議上也是如此。

1905年6月3日，沙皇政府己經以國家杜馬(即俄國國會)中的社會主義政黨的代表(當然亦包括社會民主工黨)搞「叛國政變」，陰謀推翻沙皇為藉口，宣布解散第二屆國家杜馬，並公布新的選舉法。史稱「六三政變」。「六三政變」標誌着俄國1905年革命的失敗，從此開始了斯托雷平的管治。他推行「先安內後改革」的方針，一時大力鎮壓社會主義革命運動。1908年3月底，史太林與其他南高加索社會主工黨領袖一同被捕，被囚禁於巴庫的監獄內。同年被判放逐到位於俄羅斯西北部的沃洛格達省一帶。1912年4月22，已經從沃洛格達逃到聖彼德堡的史太林在列寧的指示下創辦了《真理報》，並撰寫了題為〈我們的目的〉的報刊社論。有趣的是，就在《真理報》創刊號出版的4月22日，史太林再次被捕，並被判流放到西伯利亞為期三年。同年9月，史太林又成功從西伯利亞潛逃回彼得堡。繼續主持《真理報》的工作。1913年3月，他發表了《馬克思主義和民族問題》一文，首次使用了「史太林」（意思為“鋼鐵的人”）這一筆名。隨後不久他最後一次被捕。被判流放到著名的圖魯漢斯克流放區，為期四年，並受到當地警察的嚴密監視無法潛逃。直到1916年12月，由於兵員嚴重短缺的沙俄政府將他強征入伍參加一次世界大戰，卻被醫生檢查出左臂有傷，於是他免於參與動員，被流放到阿欽斯克。

1917年俄國二月革命爆發，沙皇的羅曼洛夫俄王朝，俄羅斯帝國滅亡。史太林被釋放，他於3月25日重返聖彼德堡，與加米涅夫、莫洛托夫等人繼續從事布爾什維克《真理報》的編輯工作。他們曾一度對亞歷山大‧克倫斯基的俄國臨時政府持支持態度，而在4月召開的黨內會議中，列寧主張推翻臨時政府，史太林等人於是轉變了立場支持列寧。會議上他被選為布爾什維克中央委員會成員。同年發生七月事件，列寧由於試圖發動革命而被臨時政府所通緝，史太